Entwicklung von Synthesemethoden

Domino-Reaktionen

Im vorliegenden Projekt wollen wir eine neue Variante der Baylis-Hillman-Reaktion, die wir im Rahmen unserer Arbeiten zur Totalsynthese der Mniopetale mit Feringa-Butenolid als Michael-Acceptor gefunden haben, weiterentwickeln. Zu diesem Zweck wollen wir zunächst die Michael-Akzeptoren variieren. Dabei sollen Bedingungen gefunden werden, die es erlauben, die Baylis-Hillman-Reaktion diastereo- und enantioselektiv durchzuführen. Wie wir in einem Beispiel bereits zeigen konnten, kann durch Variation des Metalls im Metallphenylselenid die Selektivität der Reaktion umgekehrt werden. Daher wollen wir neue Metallphenylselenide synthetisieren um den Einfluß des Metalls auf die Diastereo- und Enantioselektivität zu untersuchen. Ein ganz wesentlicher Punkt ist die Entwicklung von enantiomerenreinen nucleophilen Selenreagenzien, um auch achirale Michael-Acceptoren in enantiomerenreine Baylis-Hillman-Addukte überführen zu können.

Festphasen-Synthese

Wir entwickeln zur Zeit einen "tunebaren" Linker speziell für die Solid Phase Organic Synthesis, speziell für die Synthese von Naturstoffen an fester Phase.
Weiterhin wollen wir "orthogonale" polymergebundene Reagenzien entwickeln, die -ähnlich wie Schutzgruppen- selektiv nur eine funktionelle Gruppe binden.

Aktuelles und Prüfungsergebnisse

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