(C3) Nucleophile Substitution S_N2, von (S)-2-Brompropansäure zu (R)-2-Hydroxypropansäure (optisch aktive Milchsäure)

Im Unterschied zur S_N1 - Reaktion greift bei diesem bimolekularen Mechanismus das Nukleophil- hier ein OH^--Anion - gleichzeitig mit der Ablösung des Bromid-Anions an: es entsteht nur ein Antipode oder Enantiomeres, die (R)-2-Hydroxypropansäure.