Künstliche Myrte aus dem Chemie-Labor

Künstliche Myrte aus dem Chemie-Labor


Seit der Antike gilt die Myrte als Heilpflanze. Ihr Wirkstoff Myrtucommulon A kann Bakterien abtöten, Schleim lösen, Schmerzen lindern und auch den programmierten Zelltod von Tumorzellen hervorrufen. Dem Saarbrücker Chemieprofessor Johann Jauch und seinen Mitarbeitern ist es nun zusammen mit einem Forscherteam der Universität Tübingen zum ersten Mal gelungen, den Wirkstoff Myrtucommulon A im Labor nachzubauen. Einen entsprechenden Artikel konnten die Wissenschaftler jetzt in der renommierten Zeitschrift »Angewandte Chemie« veröffentlichen.

Aromatisch duftet die Myrte. Der immergrüne Strauch, der im Mittelmeerraum wächst, hat weiße Blüten, blau-schwarze Beeren und kleine, ledrige Blätter. Die Blätter enthalten den antibakteriellen und entzündungshemmenden Wirkstoff Myrtucommulon A. Den Wirkstoff kann man aus der Pflanze extrahieren, doch das ist mühevoll und liefert nur geringe Mengen. »Wenn man den Wirkstoff aus einem Kilogramm Myrte-Blättern isoliert, erhält man vielleicht ein halbes Gramm Myrtucommulon A, und dafür steht man dann zwei Wochen lang im Labor«, erklärt Johann Jauch, Professor für Organische Chemie an der Universität des Saarlandes. Ihm und seinem Team ist es nun zum ersten Mal gelungen, den Wirkstoff im Labor herzustellen. »Bei der künstlichen Synthese entstehen in der gleichen Zeit zehn Gramm, also das 20-fache. Da für eine mögliche Herstellung von Medikamenten große Mengen eines Wirkstoffes nötig sind, ist das ein wichtiger Durchbruch«, so Jauch. Mit der Pflanze selbst hatte der Chemiker auch persönlich nicht viel Glück. Zu Beginn der Forschungsarbeiten schenkten ihm seine Mitarbeiter ein Myrte-Pflänzchen. »Das habe ich leider zu Tode gegossen«, gibt der Professor lächelnd zu. Die Synthese des Myrte-Wirkstoffes im Labor verlief dagegen erfolgreich: »Es ist eine einfache Synthese für ein nicht ganz einfaches Molekül«, erklärt Johann Jauch. »Es besteht aus drei Bausteinen, die man in der richtigen Reihenfolge mischen muss: Erst kommt Syncarpinsäure, dazu gibt man Isobutyraldehyd und schließlich Isobutyrylphloroglucin.«

Alles begann mit einem Zettel, den ihm im April 2007 sein Tübinger Kollege Oliver Werz zeigte. Darauf war das Myrte-Molekül zu sehen. Im Zusammenhang mit Forschungsarbeiten zum Thema Weihrauch, die beide Professoren seit 15 Jahren betreiben, fragte Werz Professor Jauch, ob er auch das Myrte-Molekül im Labor herstellen könne. Ein Syntheseplan war schnell entwickelt, und Johann Jauch beauftragte daraufhin seinen Chemielaboranten David Hartmann, den Plan in die Tat umzusetzen, was ihm auch gelang. Allerdings ließ sich die Synthese anschließend zunächst nicht mehr reproduzieren. »Meine Mitarbeiter haben monatelang versucht, das Myrtucommulon unter Zugabe von Säure zu synthetisieren. Irgendwann kam ich darauf, statt der Säure Base zu verwenden, und plötzlich hatten wir 100 Prozent Ausbeute «, sagt Johann Jauch. Spektroskopische Untersuchungen und eine Röntgenstrukturanalyse zeigten, dass es sich tatsächlich um den Myrte-Wirkstoff handelte. Bei pharmakologischen Tests konnten die Tübinger Wissenschaftler nachweisen, dass der im Labor hergestellte Wirkstoff genauso gut gegen Entzündungen und Tumorzellen wirkt wie der natürliche. Sein Syntheseverfahren hat sich Johann Jauch mittlerweile patentieren lassen, zwei Firmen haben bereits Interesse daran gezeigt.

Trotz des Erfolges ist die Struktur von Myrtucommulon A noch nicht ganz geklärt. »Das Molekül hat an zwei Stellen ein Stereozentrum, das aussieht wie ein kleiner Ast. Da wissen wir noch nicht, in welche Richtung die Substituenten, also diese kleinen Äste, wirklich zeigen«, sagt der Chemie-Professor. Die jetzige Mischung enthält verschiedene Arten von Molekülen, deren Substituenten unterschiedlich ausgerichtet sind. »Eigentlich ist nur eines der Moleküle das richtige. Seltsamerweise tritt die pharmakologische Wirkung bei der Mischung trotzdem ein«, so Jauch. Dieses Phänomen und die endgültige Struktur des Moleküls will er nun in weiteren Versuchen klären. »Wir testen auch neue Varianten von Myrtucommulon A. Wenn man statt der Syncarpinsäure Dimedon nimmt, entstehen Moleküle, die zwölfmal wirksamer sind als der Naturstoff. Damit könnte man bessere Medikamente herstellen «, sagt Johann Jauch. Von der Synthese eines Stoffes bis hin zur fertigen Arznei vergehen in der Regel zehn Jahre. Da den Wissenschaftlern die Synthese des Myrtucommulons aber schon gelungen ist, hätte die Pharmaindustrie bereits drei Jahre gespart. »Für mich wäre es ein Highlight, wenn irgendwann ein Medikament auf den Markt käme, das auf meinen Forschungsarbeiten beruht«, sagt Professor Jauch.

_Irina Urig