Synthese von Aminosäuren und Peptiden

Die Arbeitsgruppe beschäftigt sich mit der Synthese komplexer und hoch funktionalisierter Aminosäuren. Hierbei werden vor allem Umsetzungen chelat­verbrückter Aminosäureesterenolate untersucht, deren Reaktionen aufgrund der Fixierung der Enolat-Geometrie durch Chelatisierung häufig hoch stereoselektiv verlaufen. Neben klassischen Enolatreaktionen, wie etwa Michael-Additionen und Aldolreaktionen, gelingen mit diesen Enola­ten auch Umsetzungen, die sich mit anderen Enolaten nicht ohne weiteres durchführen lassen, wie etwa Claisen-Umlagerungen und Übergangs­metall-katalysierte allylische Alkylierungen. Führt man metallierte Seiten­ketten ein, so lassen sich diese anschließend in Kreuzkupplungen weiter modifizieren.

Diese Methoden sind keinesfalls auf Aminosäuren beschränkt, sie lassen sich auch auf Peptide übertragen. Dies erlaubt die nachträgliche Einfüh­rung z.B. ungesättigter Seitenketten in ein bereits bestehendes Peptid. Durch mehrfache Allylierung und anschließende Ringschlussmetathese gelangt man zu Cyclopeptiden. Diese Variation von Peptiden kann ver­wendet werden zur Synthese und Modifizierung von Naturstoffen.